Jan wordt in 1290 tegelijk met zijn vader in een charter genoemd. Hij heeft in de moord op graaf Floris V van Holland geen daadwerkelijk aandeel gehad, maar moest evenals zijn vader Amstelland ontvluchten. Tien jaar later werd hij echter in het net tot stadsrechten erkende Amsterdam binnengehaald en daar als hun heer opgenomen en leek enigszins hersteld te zijn als heer van Amstelle. Hij was dan ook heerser van Amsterdam tijdens het beleg van Amsterdam dat kort daarop volgde. Na ongeveer een jaar moest hij reeds weer de wijk nemen. Kroniekschrijvers dachten dat hij naar Pruisen was vertrokken (het hedendaagse Noord-Polen), later werd dit ook opgenomen in Joost van den Vondels werk Gysbrecht.
Hij vertrok naar het Hertogdom Brabant waar hij al in het bezit was van de heerlijkheden Heeswijk en Dinther en in de Betuwe gelegen gebieden van Lopik en Schalkwijk[3]. Hij werd betrokken in de geschillen tussen graaf Reinoud van Gelder en diens gelijknamige zoon